Suas duas primeiras composições foram as valsas Iracema e Noite de Lua, esta última lançada em seu primeiro disco de 78 rpm, datado de agosto de 1941, apresentando características muito semelhantes à valsa Gotas de Lágrimas de Mozart Bicalho. Acredita-se que Dilermando tenha usado a música deste compositor mineiro como base composicional, pela sua conhecida dificuldade interpretativa, bem como uma espécie de estudo de estilo. Observa-se aí o início da construção do estilo pessoal do compositor.
Além de compor obras para o violão ao longo da carreira, Dilermando fez arranjos e adaptações de obras vocais conhecidas da época, como Na baixa do Sapateiro, Carinhoso, Índia, músicas que vinham de encontro ao gosto popular emergente da Era do Rádio, aproximando-o ainda mais dos ouvintes deste meio de comunicação.
Alan Rafael de Medeiros, violonista e regente, licenciado em Música pela Universidade Federal do Paraná (UFPR), aluno do Programa de Pós-Graduação em Música - Mestrado, linha de Pesquisa - Musicologia histórica; realiza as mais recentes pesquisas (iniciadas em 2006) sobre a trajetória e a obra do violonista e compositor Dilermando Reis.
Dando continuidade aos artigos anteriores que abordam a trajetória musical do violonista e compositor Dilermando Reis, chegamos à última parte desta pequena narrativa de ordem histórico-social, que, longe de querer esgotar o assunto em sua fonte, pretende, ao contrário, fomentar nos leitores o interesse pela obra musical de Dilermando e pelo resgate desta personalidade que muitas vezes é colocada à margem da história cultural do Vale do Ribeira, às vezes da brasileira.
Dilermando Reis comumente é relacionado ao grupo de compositores de Choro (gênero musical de origem prioritariamente instrumental, formado de violões, cavaquinho, e instrumento melódico, como a flauta) mas tal afirmação é aqui considerada ambivalente, dada a dificuldade de localização deste personagem no cenário musical brasileiro.
Em livros biográficos dos compositores do Choro, muitas vezes o nome de Dilermando não é citado ou não recebe a devida importância. Na comemoração da Semana Nacional do Choro, dificilmente o violonista é lembrado em meio aos músicos chorões porque a própria categorização se torna reducionista. Embora não se possa negar as muitas aproximações na relação do compositor com o Choro, os gêneros musicais adotados em suas composições, mostram uma variação de estilos e a predominância de outros que não se restringem necessariamente a este.
Sua importância enquanto músico pode ser comparada a tantos outros instrumentistas cuja linguagem ultrapassou uma categorização simplificada. Dilermando fez parte do grupo de violonistas compositores do início do século XX, elaboradores e releitores de elementos técnico-interpretativos que foram largamente utilizados na composição da música para violão brasileiro de caráter popular, tanto no tratamento das melodias, harmonias e ritmos, quanto no aproveitamento dos gêneros musicais (scottishes, mazurcas, valsas, choros, polcas, etc). Considerados, portanto, criadores da identidade popular do violão-solista no Brasil do século XX.
O violonista integrou a geração de violonistas pioneiros do instrumento que mesclavam suas funções entre a composição e a interpretação. Foi através de suas obras violonísticas que Dilermando Reis acabou sendo associado à escola do violão popular brasileiro, pois além das peças apresentarem elementos musicais utilizados em larga escala pelos pioneiros do instrumento, a seleção dos gêneros por ele adotados (valsas, choros, polcas, guarânias), tenderam a distanciá-lo do repertório de concerto então vigente.
Dilermando iniciou sua carreira como compositor pela necessidade de ampliar o reduzido repertório violonístico popular da época. As peças mais interpretadas (Abismo de Rosas de Canhoto - 1889-1928, Sons de Carrilhões de João Pernambuco - 1883-1947, Gotas de Lágrimas de Mozart Bicalho - 1900-1986) eram executadas por Dilermando Reis, e a partir do momento em que o músico passou a integrar diversos programas de rádio, tal necessidade se fez premente.
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